A ilha de Santiago foi a primeira ilha a ser povoada após as descobertas portuguesas no século XV. É a maior das ilhas, onde se localiza a cidade da Praia, capital do país e sede do Governo da República. Tem cerca de 235.803 habitantes e uma área de 991 km².

Santiago apresenta vários maciços montanhosos para além do Pico de Antônia, com 1392 m de altitude, o ponto mais elevado da ilha. Vales sinuosos e profundos e uma costa abrupta de recifes negros interrompida em alguns pontos por pequenas praias de areia, mostram o resultado de uma marcada erosão. A vegetação e a amenidade do clima, mais úmido nas zonas altas, contrasta com a aridez das zonas intermédias.

A economia da ilha, de base agrícola, desenvolveu–se através de mão-de-obra oriunda de África. Assumindo-se como entreposto comercial no triângulo Europa – África – Caraíbas a ilha assimilou, mais do que qualquer outra, as influências que lhe conferem identidade africana. Nas suas festas tradicionais e nas cores vivas das roupas dos seus habitantes, bem como na sua música e em certos costumes, pode-se constatar que se mantêm unidos o tronco do arquipélago e a sua raiz continental.

Dispondo de uma boa rede de estradas pavimentadas, Santiago pode ser percorrida tranquilamente. A seca está presente por toda a ilha. Contudo, a paisagem desértica é em certos pontos interrompida por vales de vegetação exuberante, desenvolvendo-se neles a atividade agrícola. Um percurso entre a cidade da Praia e Tarrafal, pontos extremos da ilha distanciados de 75 km, é geralmente o aconselhado para conhecer a ilha. Uma estrada interior conduz a localidades de particular interesse.

São Jorge é uma delas, onde no meio de uma vegetação abundante se encontra o único jardim botânico do país. Este lugar tranquilo contrasta com a próxima cidade, a Assomada, centro do concelho de Santa Catarina, em forte crescimento urbano. O concelho é conhecido como o celeiro de Cabo Verde e o mercado da Assomada é o primeiro do país; a ele conflui gente de toda a ilha. Uma segunda estrada, que liga a capital ao norte da ilha, segue sinuosamente ao longo do litoral, passando por Santa Cruz, onde as extensas plantações de banana, papaieiras e coqueiros, e mais culturas tipicamente tropicais, demostram a fertilidade do solo cabo-verdiano ali onde há água. Santiago é pois, uma ilha essencialmente agrícola.

Praia é a capital de Cabo Verde e a sua maior cidade com cerca de 70.000 habitantes. Chamou-se em tempos Praia Santa Maria. A cidade foi construída num plateau basáltico (uma espécie de pequeno planalto ou uma plataforma natural) sobre a baía. O “plateau”, como é conhecido na
Praia, concentra todos os edifícios históricos. Ali, a arquitetura colonial, as ruas com passeios de calçada, os jardins e o forte com os seus canhões apontados ao mar são a herança do imperialismo português. No sopé do plateau a cidade prosseguiu o seu crescimento urbano que se efetuou de uma forma aparentemente desorganizada. Os modernos edifícios governamentais também são de assinalar e o popular mercado.

Cidade Velha é uma espécie de grande museu ao ar livre, situada a 15 km da Praia, dos fortes vestígios do que foi a antiga capital de Cabo Verde, outrora chamada Cidade da Ribeira Grande, que foi a primeira cidade fundada pelos portugueses em África. Com efeito, após o estabelecimento de uma paróquia em 1462, Ribeira Grande passou a cidade em 1533 e desde então teve um papel preponderante no apoio à expansão portuguesa e no desenvolvimento do comércio e de navegação de longo curso, como entreposto comercial de escravos e no aprovisionamento dos navios.

A sua decadência processa-se em ritmo acelerado, principalmente a partir do momento em que perdeu definitivamente a sua posição como entreposto de escravos. Por outro lado, os constantes ataques levados a cabo por navios piratas contribuíram para arruinar a antiga capital caboverdiana. Desses ataques, o mais famoso foi o do corsário inglês Francis Drake.

Também por causa dos pântanos que se formavam junto às praias na estação pluviosa, o que tornava Ribeira Grande vulnerável às doenças, e o facto de o seu porto ser muito desabrigado, fizeram com que os navegadores passassem a preferir o Porto da Praia de Santa Maria, que dista apenas seis milhas da então capital cabo-verdiana. Por isso, a 13 de Dezembro de 1769 a sede do governo é transferida para vila da Praia, que em 1858 foi elevada à categoria de Cidade. Consumava-se, assim, definitivamente a ruína da Cidade Velha.

A fortaleza de S. Filipe é talvez o principal monumento histórico da Cidade Velha. Foi construída após o ataque de Drake em 1585. A Cidade era guarnecida a partir desse forte cuja construção terá sido iniciada em 1593. Outros monumentos importantes são o Pelourinho onde era feita a
venda de escravos, a Igreja de Nossa Senhora do Rosário construída em 1495 e a sé-catedral em ruínas. A Cidade Velha é hoje um ponto turístico por excelência e onde os cabo-verdianos tentam preservar o patrimônio e a sua herança histórica.

Tarrafal é uma vila no extremo norte da ilha de Santiago, em oposição à Cidade da Praia da qual dista 70 km. Tem a única praia de areia branca da ilha e certamente uma das mais belas praias do arquipélago, com uma barreira de coqueiros na areia e uma paisagem idílica numa pequena enseada que emana um agradável estilo de vida descontraído. Tem também um pequeno porto pesqueiro. O Tarrafal é também famoso pelo chamada “Colônia Penal” construída em 1936, um campo de concentração do regime ditatorial português para albergar presos políticos e sociais. No Tarrafal existem uns bungalows na praia que tornam a estadia ainda mais agradável. A praia enche-se de gente ao fim da tarde e o colorido é muito bonito. Na esplanada da residencial, a vista para a praia é muito bonita e o fim de tarde excelente sobretudo se acompanhado de funaná