Em uma gala, distinguiu-se os melhores da época desportiva 2008-09 - dos clubes aos dirigentes desportivos. Uma iniciativa da Associação Regional de Futebol da ilha do Maio com o objectivo de reconhecer o esforço e o talento e incentivar os atletas, árbitros, treinadores e dirigentes desportivos para fazerem mais e melhor pelo desenvolvimento do desporto na ilha.

Dentre as estrelas, destaca-se a Academia da Calheta, que não só sagrou-se campeã regional de futebol, como também venceu a super taça. Chibaca, foi escolhido como o melhor jogador: Beli, o guarda-redes menos batido, Ná, melhor treinador, e Michel Rosa, melhor dirigente desportivo.
Para o melhor árbitro, o troféu coube a Alberto Monteiro (conhecido por Boda).
No sub-17, a equipa dos Onze Unidos sagrou-se campeã de futebol e a do Moreirense levou a taça Djar'mai.
Para Fernando Jorge, responsável pela área do Desporto, da Câmara Municipal do Maio, a Associação Regional de Futebol está organizada e confiante, relativamente à sua capacidade de trabalho e realização. Adiantou ainda o vereador, que o seu pelouro tudo irá fazer para dar maior dinamismo tanto no andebol como ao basquetebol.
Já o autarca maiense pediu maior participação dos jovens no desporto local e comprometeu-se a realizar, no próximo ano, a gala do desporto para distinguir os melhores desta nova época.